Qu'est-ce que l'alcool benzylique (alcool aromatique) ?

L'alcool benzylique est également connu sous le nom d’alcool aromatique de formule chimique C6H5CH2OH. Le nom IUPAC de ce composé est phényl méthanol. À température ambiante, l'alcool benzylique se présente sous la forme d'un liquide incolore qui dégage une odeur légèrement aromatique. Lorsque cet alcool aromatique est déprotoné, l’anion résultant est appelé benzylate.

Ce composé n'est pas très soluble dans l'eau. Cependant, il forme des mélanges miscibles avec l'éther diéthylique et d'autres alcools. De nombreuses plantes sont connues pour produire naturellement du C6H5CH2OH. Les huiles essentielles extraites de jasmin, d’ylang-ylang et de jacinthe contiennent une certaine quantité d’alcool benzylique.

Propriétés de l'alcool benzylique-C6H5CH2OH

Données chimiques

Propriétés physiques

Dans des conditions standards, l'alcool benzylique est un liquide incolore légèrement aromatique.

Sa solubilité dans l'eau correspond à 3,5g/100mL à 20oC et 4,29g/100mL à 25o

Ce composé est soluble dans plusieurs solvants organiques tels que le benzène, méthanol, acétone et éther.

Propriétés chimiques

La réaction entre les acides carboxyliques et l'alcool benzylique conduit à la formation d'esters.

Ce composé subit une réaction de Ritter avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzyl acrylamide.

Une fois déprotoné, C6H5CH2OH donne un anion benzylate.

Préparation d'alcool benzylique

L'utilisation d'hydroxyde de sodium dans l'hydrolyse du chlorure de benzyle donne comme produits de l'alcool benzylique et du chlorure de sodium. L’équation chimique de cette réaction est donnée par :

NaOH + C6H5CH2Cl → NaCl + C6H5CH2OH

Une autre méthode de préparation de ce composé implique le Réaction de Grignard entre le formaldéhyde (H-CHO) et le bromure de phénylmagnésium (Ph-Mg-Br).

Quelles sont les utilisations de l’alcool benzylique ?

Ce composé est largement utilisé comme solvant pour les revêtements, les encres et les peintures en résine époxy. Certaines autres applications de l’alcool benzylique sont répertoriées ci-dessous.

C6H5CH2OH est un précurseur de plusieurs esters.

Une solution d'alcool benzylique à une concentration de 10 % peut être utilisée comme anesthésique local ainsi que comme agent antimicrobien.

Ce composé entre dans la composition des mélanges fluides utilisés dans les cigarettes électroniques (il en rehausse le goût).

L'alcool benzylique peut servir de solvant diélectrique pour la reconfiguration de certains nanofils par diélectrophorèse.

Des solutions à 5 % de ce composé peuvent être utilisées pour traiter les poux de tête.

Alcool benzylique de qualité cosmétique est utilisé dans la fabrication de savons, de shampoings et de lotions pour la peau en raison de ses propriétés antifongiques et antibactériennes.