Qu'est-ce que l'alcool benzylique (alcool aromatique) ?

L'alcool benzylique est également connu sous le nom d'alcool aromatique avec la formule chimique C6H5CH2OH. Le nom IUPAC de ce composé est phényl méthanol. À température ambiante, l'alcool benzylique existe sous la forme d'un liquide incolore qui a une odeur légèrement aromatique. Lorsque cet alcool aromatique est déprotoné, l'anion résultant est appelé benzylate.

Ce composé est peu soluble dans l'eau. Cependant, il forme des mélanges miscibles avec l'éther diéthylique et d'autres alcools. De nombreuses plantes sont connues pour produire naturellement du C6H5CH2OH. Les huiles essentielles extraites du jasmin, de l'ylang-ylang et de la jacinthe contiennent une certaine quantité d'alcool benzylique.

Table des matières

· Structure de l'alcool benzylique

· Propriétés de l'alcool benzylique

· Préparations d'alcool benzylique

· Utilisations de l'alcool benzylique

· FAQ

Structure de l'alcool benzylique

Ce composé est constitué d'un groupe hydroxyle attaché à un groupe méthyle, qui est à son tour attaché à un cycle aromatique. La structure d'une molécule C6H5CH2OH est illustrée ci-dessous.

Les électrons pi dans le cycle benzénique sont délocalisés en raison de la résonance. Essentiellement, la structure d'une molécule d'alcool benzylique est celle d'un toluène molécule dont l'un des atomes d'hydrogène a été remplacé par un groupe hydroxyle.

Propriétés de l'alcool benzylique-C6H5CH2OH

Propriétés physiques

· Dans des conditions standard, l'alcool benzylique est un liquide incolore légèrement aromatique.

· Sa solubilité dans l'eau correspond à 3.5g/100mL à 20oC et 4.29g/100mL à 25o

· Ce composé est soluble dans plusieurs solvants organiques tels que le benzène, méthanol, acétone et éther.

Propriétés chimiques

· La réaction entre les acides carboxyliques et l'alcool benzylique conduit à la formation d'esters.

· Ce composé subit une réaction de Ritter avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzyl acrylamide.

· Lorsqu'il est déprotoné, C6H5CH2OH donne un anion benzylate.

Préparation de l'alcool benzylique

L'utilisation d'hydroxyde de sodium dans l'hydrolyse du chlorure de benzyle donne de l'alcool benzylique et du chlorure de sodium comme produits. L'équation chimique de cette réaction est donnée par :

NaOH + C6H5CH2Cl → NaCl + C6H5CH2OH

Une autre méthode de préparation de ce composé implique la Réaction de Grignard entre le formaldéhyde (H-CHO) et le bromure de phénylmagnésium (Ph-Mg-Br).

Quelles sont les utilisations de l'alcool benzylique?

Ce composé est largement utilisé comme solvant pour les revêtements de résine époxy, les encres et les peintures. Certaines autres applications de l'alcool benzylique sont énumérées ci-dessous.

· C6H5CH2OH est un précurseur de plusieurs esters.

· Une solution d'alcool benzylique à une concentration de 10% peut être utilisée comme anesthésique local et également comme agent antimicrobien.

· Ce composé entre dans la composition des mélanges fluides utilisés dans les cigarettes électroniques (il rehausse le goût).

· L'alcool benzylique peut servir de solvant diélectrique pour la reconfiguration de certains nanofils par diélectrophorèse.

· Des solutions à 5% de ce composé peuvent être utilisées pour traiter les poux de tête.

· Il est utilisé dans la fabrication de savons, de shampooings et de lotions pour la peau en raison de ses propriétés antifongiques et antibactériennes.

Foire aux questions - FAQ

Q1

A quoi sert l'alcool benzylique ?

L'alcool benzylique est un médicament topique sur ordonnance (pour la peau) utilisé comme médicament antiparasitaire. L'alcool benzylique topique est utilisé pour traiter les poux de tête chez les personnes âgées de 6 mois à 60 ans. L'alcool benzylique topique est utilisé uniquement pour traiter les poux de tête. Il ne traitera pas les poux sur d'autres parties du corps.

Q2

L'alcool benzylique tue-t-il les bactéries ?

Dans les liquides intraveineux qui sont tirés plus d'une fois du même flacon ou récipient, l'alcool benzylique est le plus souvent présent. Une fois que le sceau du bocal a été brisé, son but est de ralentir la croissance bactérienne.

Q3

L'alcool benzylique est-il un alcool ?

L'alcool benzylique de formule C6H5CH2OH est un alcool aromatique. Le groupe benzyle est également abrégé en "Bn" (à ne pas confondre avec "Bz" utilisé pour le benzoyle), donc BnOH est appelé alcool benzylique. L'alcool benzylique est un liquide incolore avec un bon parfum floral doux.

Q4

Quelle est la différence entre l'alcool benzylique et l'alcool isopropylique ?

L'alcool benzylique est un liquide incolore utilisé comme anesthésique local bactériostatique et topique dans les solutions injectables. L'alcool isopropylique est un liquide clair, volatil et incolore utilisé comme solvant antiseptique et désinfectant, communément appelé isopropanol.

Q5

L'alcool benzylique est-il acide ou basique ?

La famille des composés organiques connus sous le nom d'alcools benzyliques contient de l'alcool benzylique, également appelé alpha-toluénol ou benzène méthanol. Les composés chimiques formant la sous-structure du phényl méthanol sont ceux-ci. L'alcool benzylique est un composé simple (essentiellement neutre) très doux (basé sur son pKa).